Vi si accede prima della volta che immette nel cortile del Convento. Sopraelevata rispetto al piano stradale, originariamente doveva essere una stanza del Convento probabilmente la Sagrestia o un’Aula Capitolare. Il permesso di adibirla a Cappella è stato concesso nel 1690 ed i lavori durarono fino al 1751.

La Cappella è un’aula che ha sulla parete di fondo un meraviglioso altare in legno stuccato dipinto tardo barocco. Il lavoro d’intaglio ha dorature in rilievo e fondo verde-azzurro. Due colonne ai lati con capitelli compositi. La cimasa è a timpano spezzato con al centro, sul punto più alto, un piccolo dipinto sorretto da due angeli raffigurante la Madonna del Rosario, il Bambino, San Domenico e Santa Rosa. La stessa composizione pittorica richiama il quadro di grandi dimensioni posto al centro dell’altare, manca però della figura di S. Rosa, sostituita da una stemma coronato con croci a quadrifoglio rosse in campo bianco, probabile stemma araldico dei Duchi Cavalcanti.

Al centro dell'altare era posizionato un meraviglioso tabernacolo in legno policromo e dorato del XVI sec. con la figura del Cristo Risorto e due angeli ai lati. Uno similare si trova nella chiesa di San Francesco in Ascoli Piceno. A sinistra dell’altare maggiore una scultura raffigurante la Madonna in legno stuccato e dipinto, con stoffe e seta (trattasi di scultura a “pupa”). A destra dell’altare, la scultura lignea della Madonna Addolorata che viene portata in processione il Venerdì Santo con la Croce e la splendida bara di Gesù morto.

Il pavimento è in conci di cotto quadrati; un elegante albo pretorio in legno stuccato in oro con piccola cimasa, posto all’entrata della cappella, fungeva da catalogo di presenza per i componenti della Congregazione.

Il soffitto, con il fondo dipinto a girari e con finte mensole e modanature, riporta sul cartiglio al centro in tondo la seguente dedica (appena leggibile) “Tutto ciò che vedi in sacello per indulgenza del Frate di Dio S. Giovanni da Gerusalmme è in onore e lode della MADONNA DEL SANTO ROSARIO A. D. 1753”. Ai quattro lati in ovali, sono raffigurati il papa Benedetto XI (Bocassini Nicolò 1249-1303) Generale dei Domenicani e S. Vincenzo.